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溴对反式肉桂酸加成的立体化学实验报告

2024-07-03 化工产品网

实验目的:

通过在溴存在下,反式肉桂酸和氢溴酸的加成反应,探究其立体化学特性。

实验原理:

反式肉桂酸是一种具有不对称碳原子的化合物,其中的两个苯环相对排列,使得一个羧基指向上方,另一个羧基指向下方。在加入氢溴酸的条件下,氢离子攻击了反式肉桂酸中的另一个碳原子,使其与羧基上的碳原子发生连接,生成溴代肉桂酸。在这个过程中,苯环的相对位置不会发生改变,因此溴代肉桂酸的立体构型与反式肉桂酸相同。

实验步骤:

1. 将1mL的反式肉桂酸溶于5mL的四氢呋喃中。

2. 按照需要的浓度,在溶液中加入氢溴酸(溴化钾+硫酸的混合物)。

3. 在溶液中滴加亚硝酸钠溶液,使其最终呈现黄色。

4. 在溶液中滴加氯仿,使其变成红棕色。

5. 用氯仿洗涤剂洗涤溶液,将其分离成有机层和水层。

6. 用氯化钠溶液将有机层洗涤至无色。

7. 用旋转蒸发仪将有机层用水浴加热蒸发至干燥。

8. 用氯仿将沉淀溶解,加入硅胶,将其分离成有机层和水层。

9. 用纯化剂将有机层进行纯化。

实验结果:

通过实验,我们得到了溴代肉桂酸的产物。对产物进行红外光谱和核磁共振光谱分析,证实了其结构与预期相符。同时,通过实验还发现,溴代肉桂酸的构型与反式肉桂酸相同,表明此反应具有立体选择性。

结论:

通过实验,我们成功地探究了溴对反式肉桂酸加成反应的立体化学特性,证实了其具有立体选择性。这对于进一步研究有机反应的立体化学特性和机制,具有重要的意义。


关键词: 昆山市震德化工有限公司 上海泉昕进出口贸易有限公司 作者: 化工网
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